Legenda. Cieszyn jest jednym z najstarszych miast na Śląsku. Podanie głosi, że założyli go w 810 roku trzej bracia, Bolko, Leszko i Cieszko pl / Bolek, Lešek a Těšek cz. Byli to synowie czeskiego księcia Lecha, który zginął w walce z wojskami cesarza Karola Wielkiego w 805 roku, najpewniej przy oblężeniu Canburga, siedzibie rodowej księcia Lecha. Według legendy trzej bracia, po długiej wędrówce spotkali się przy źródle, nazwanego później Studnią Trzech Braci, i założyli gród.
Miasto. Lokacja miasta oparta na prawie Löwenbergskim (obecnie Lwówek Śląski) nastąpiła w okresie pomiędzy 1217 a 1223 rokiem. Od końca XIII wieku, Cieszyn był stolicą księstwa cieszyńskiego, które istniało formalnie do 1918 roku. W swej historii było pod panowaniem Piastów oraz Habsburgów. Od XIX wieku, miasto było ważnym ośrodkiem kulturalnym i oświatowym. W lipcu 1920 roku nastąpił podział miasta. Był on wynikiem dwuletniego sporu terytorialnego między Polską i Czechosłowacją.
Zabytki i ciekawe miejsca.
Góra Zamkowa (298 m n.p.m.) – najstarsza część miasta. Znajdował się tu gotycki zamek który był siedzibą książąt cieszyńskich. Został on zniszczony w czasie wojny trzydziestoletniej. Na górze do dzisiaj przetrwała XI-wieczna romańska rotunda św. Mikołaja oraz gotycka wieża zamkowa z XIV wieku, nazywana Wieżą Piastowską. Na górze znajduje się też wieża ostatniej obrony – tors gotyckiego bergfrytu, zrekonstruowany w 2004 roku. Wszystko to w otoczeniu zieleni wraz z wieloma pomnikami przyrody.
Pałac myśliwski Habsburgów – klasycystyczny budynek wzniesiony na miejscu tzw. zamku dolnego w latach 1838–1840 według projektu Josepha Kornhäusela. Pełnił on funkcję letniej rezydencji książęcej i siedziby Komory Cieszyńskiej. Obecnie mieści szkołę muzyczną i placówkę kulturalną “Zamek Cieszyn”
Zabudowania cieszyńskiego Rynku – kamienice, ratusz, hotel „Pod Brunatnym Jeleniem” oraz fontanna z figurą św. Floriana.
Zabytkowy układ urbanistyczny miasta – charakterystyczny układ ulic i placów z historycznymi zabudowaniami ulic: Głębokiej, Menniczej, Starego Targu, Sejmowej, Nowe Miasto, Śrutarskiej. Warto zobaczyć również zabudowania Górnego Rynku, i ulic Kochanowskiego, Garncarskiej, Wyższa Brama.
Zabudowania przy ul. Przykopa, położone nad potokiem, zwane „Cieszyńską Wenecją”
